Разом з тим князь Олег належить до найзагадковіших постатей давньоруської історії. Хто він був — князь, боярин чи простий варязький дружинник? Чи мав якісь родинні зв'язки з засновником давньоруської князівської династії Рюриків? Не знали цього й давньоруські літописці XI—XII ст. Тому, напевне, «Повість вре-менних літ» називає Олега князем, а Новгородський літопис
— лише воєводою ,щоправивуКиєвівідіменімал ого сина Рюрика
— Ігоря. Гадаємо, що насправді Олег не належав до династії Рюриковичів. Після смерті Рюрика він виконував функцію регента (правителя) при малолітньому Ігорі, якого він силою зумів перетворити на маріонетку.

Князь Олег глибоко запав у пам'ять народну. Вона оповила ім'я його дивними оповіданнями, казками й піснями, перенісши на нього всяку всячину, що пам'ятала з давніших часів. Кінець кінцем зробила з нього не тільки великого і вдатного войовника, а й «віщого» чудодія, що вмів творити діла надлюдські, міг обернутися і звіром, і птахом, і малою комахою. І так за тим казковим чудотворцем нарешті майже зовсім зник дійсний, правдивий князь Олег, що княжив у Києві.